David Coleman Headley arresterades för droginnehav 1987, men förmildrade sitt straff genom att samarbeta med DEA. [1] 1997 åkte Headley fast för att smuggla in droger i Pakistan, men som tidigare så fick han ett förmildrat straff för sitt samarbete. [2] Under 2002-2003 reste Headley flera gånger till Pakistan utan problem och deltog i träningsläger hos Lashkar-e-Taiba, vilka blev anklagade för terrorattentatet i Mumbai den 26 november 2008.

David Coleman Headley blev den 18 mars 2010 dömd för medverkande i konspirationen om bombningarna i Mumbai och för förberedelse med ett attentat mot Jyllandsposten och en närliggande synagoga. Hans straff blev livstid i fäng